曼哈顿性感辣妹艾什莉（琳德赛洛汗饰）毫无疑问是全世界最幸运的女孩，随便买张彩票都能中头奖，在繁忙的纽约叫出租车更是从不落空，而她的背景与工作都是没得说，超级的顺利，年纪轻轻的她从大学毕业便在曼哈顿最著名的公关公司谋得经理职业，前途一片光明。这一次，艾什莉更是迎来工作以来最好的机会，为欢迎唱片业巨子达蒙策划一场别开生面的化妆舞会。另一方面，清洁工杰克（克里斯派恩饰）则是霉运缠身，头头碰到黑，各种倒霉的事全有他的份，有着一好歌喉的杰克得悉达蒙的到来消息后，决定把自己发现的一支名为McFly乐队录制的CD送到达蒙手中，不过首先他必须混入化妆舞会。在这个化妆舞会上，艾什莉与杰克无意中的一吻，让附在他们身上的运气完全倒转，从此之后，艾什莉诸事不顺，而杰克则是时来运转；这时候的艾什莉决定要找到那个与自己接吻的陌生人，希望找到让霉运终结的机会，却意外的发现自己竟悄悄爱上了这处害她超级倒楣的家伙……
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